1940年8月14日,上海华格臬路(今宁海西路)上的张公馆,连续不断地传来几声枪响,随之而来的是女眷们惊慌失措的尖叫声和保镖的追喊声。一片混乱中,一名持枪男子被几名保镖拦腰抱住,只见男子毫无惧色地把枪往地上一扔,振臂高呼:“大丈夫一人做事一人当!”从容就擒。1937年,“八一三”事变,中日战争全面打响。10月下旬,战局恶化,蒋介石准备放弃上海。为防止“三大亨”的势力被日本人利用,蒋介石劝说杜月笙、黄金荣和张啸林三人一起去香港。
正当蒋介石部署撤退之时,张啸林却暗自盘算:上海华洋杂处,各种势力盘根错节,日本人攻占容易统治难,必定要拉拢和利用帮会头目。而“三大亨”中,黄金荣已明确表示不会出头为日本人做事,而杜月笙又去了香港,这似乎正是他张啸林独霸上海滩的大好机会。这个时候他实际上已经决定了要投靠日本人。
1937年11月12日,上海沦陷。日本大特务土肥原通过曾经担任皖系军阀段祺瑞手下财政总长的李思浩与张啸林正式洽谈“合作”条件。张啸林提出要当伪“上海市长”或伪“浙江省主席”,土肥原为引诱他早日上钩,爽快答应。心痒难熬的张啸林要李思浩尽快安排他和土肥原见上一面,以便把事情敲定。
与土肥原约见当日,张啸林和一帮保镖分乘三辆汽车前往位于虹口区的东湖旅社,途经外白渡桥时,日本海军陆战队哨卡以没有收到命令为由,加以阻拦,迫使张啸林的车队在外白渡桥停了大半天,由此,张啸林去日租界的事情很快就在上海传得沸沸扬扬。
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